世界慢慢向苹果敞开了大门，苹果也慢慢融入了崭新的世界。iPod是苹果打造的第一台大众消费设备，它的诞生见证了史蒂夫团队一路走来的每一步：先是iMovie，然后改变策略做了iTunes，接着就是iPod的诞生。史蒂夫的耐心和远见让公司踏上了新的征程，以前的苹果只专注于个人电脑，如今所选择的道路要复杂得多，苹果将沿着这条道路一直走下去，即使这意味着要深入其他领域。在史蒂夫的领导下，如果苹果能够驰骋音乐界，也一定能够在别的行业有一番作为。苹果的愿景始终没有改变：把运算工具交到普通人手中，给他们的生活和工作提供便利，但苹果的视野却完全不同了。
作为大众电子消费品，iPod的销售渠道不外乎以下几个：家电及电子产品零售商百思买（Best Buy）、电器零售商电路城（Circuit City）、大型百货公司，以及诸如CompUSA之类的电脑零售商。史蒂夫鄙视上述所有渠道，即使到了产品销售阶段，史蒂夫依然对品位有着诸多要求，那些俗气、低端的销售渠道达不到苹果的审美品位，与他的营销策略也是背道而驰的。他只喜欢在一个地方销售苹果产品：苹果专卖店，专卖店是在iPod推出前4个月开业的。
多年前刚推出麦金塔时，史蒂夫就不喜欢把苹果电脑放在经销商的店里销售，因为电脑摆放和销售的方式都是他最不喜欢的。售货员唯一关心的只有营业额，并不在意麦金塔有什么特别之处，在IBM和克隆机占领市场后，就更没有动机去深入了解麦金塔了。在NeXT工作时，史蒂夫曾和苏珊·巴恩斯聊起过开一家与众不同的电脑店，将高端产品展示给有眼光的客户看。
1998年年初，也就是史蒂夫回归苹果公司的几个月后，他让首席信息官尼尔·欧康诺（Niall O'Connor）拿出一个网上直销方案，当时戴尔电脑的网上直销业务做得比较成功。欧康诺把任务指派给了埃迪·库埃，库埃当时是人力资源部的技术员，欧康诺让他从程序员的角度设计一家网店。“我不觉得欧康诺认为我是设计网店的最佳人选，”库埃说道，“但不知道为什么，他觉得我能搞定史蒂夫。”库埃从未见过史蒂夫，对电子商务和零售业务也知之甚少，他征求了很多人的意见，包括销售主管米奇·麦丁奇。“把你最好的想法告诉他，”麦丁奇对库埃说，“不过无所谓，反正我们也不会真的开网店，否则就会得罪现有的那些销售渠道。”一周后，库埃、欧康诺、麦丁奇和其他一些员工开会讨论网店方案。库埃向史蒂夫做了汇报，他采用了可视化的形式呈现了方案，因为所有人都告诉他史蒂夫喜欢比较直观的汇报；他还把方案写在了纸上，因为所有人都告诉他史蒂夫不喜欢看PPT（演示文稿），特别是在小型会议上。库埃的努力似乎都白费了，史蒂夫看了看方案，又递回给库埃，说道，“太差劲儿了。”
尽管史蒂夫对方案不满意，但他还是让其他参会人员发表对直销网店的看法。参会的高管提出了各种各样的潜在问题，比如，网店比较适合销售标准化的产品，不适合进行个性化的配置；没有做过市场调研，消费者未必喜欢从网上购买电脑；最严重的问题是，可能会得罪苹果公司现有的零售渠道，比如百思买和CompUSA。麦丁奇资格比较老，他静静地看着大家讨论，没有站出来表示反对。终于，有一个持反对意见的高管表达了自己的想法。“史蒂夫，”他问，“网店有什么意义呢？你不能开网店，那些零售渠道会恨我们的。”库埃虽然在这方面也没什么经验，但他立刻反驳了这个观点。“那些渠道？”他大声说道，“我们去年损失了20亿美元！谁在乎那些渠道！？”史蒂夫发话了。“你，”他指着那位高管说，“是错的。”他又看着库埃说道，“而你，是对的。”散会后，他让库埃和欧康诺设计一种方案，让客户可以在网店定制电脑，并能够在两个月内拿到货。
1998年4月28日，网店开张了。那天晚上，库埃准备开车回家时，特地去了史蒂夫的办公室，告诉他在短短6个小时内，网店的销售额就达到了100万美元。“太棒了，”史蒂夫说道，“如果我们有实体店的话就更好了。”库埃意识到史蒂夫永远不会满足。他喜欢接受挑战。
史蒂夫喜欢那些华丽的实体店。去意大利或法国度假时，他会拉着劳伦一起逛奢侈品店，比如华伦天奴（Valentino）、古琦（Gucci）、伊夫·圣·洛朗（Yves Saint Laurent）、爱马仕（Hermès）、普拉达（Prada）等。他通常一身波西米亚打扮，穿着破旧的牛仔裤和勃肯鞋，拉着劳伦一起逛奢侈品店。进店后，两人往不同的方向走去，劳伦随意地浏览着商品，史蒂夫则会与店员聊天，问一大堆问题：为什么店里货柜那么少？店里客流量如何？他还会观察店里的内部装潢，自然光和人造光打在木头、拱顶和阶梯上，营造出的氛围让人产生了花钱的冲动。对史蒂夫来说，这些奢侈品店实现了他始终无法实现的目标：在一家漂亮大气的专卖店里，以超高的利润率销售能够彰显生活品位的产品。产品陈列的方式也是奢侈品能够卖出高价的原因之一。电路城和CompUSA里狭窄的过道和无趣的售货员注定了苹果与奢侈品之间的巨大差距。
1998年，史蒂夫说服服装公司GAP（盖普）的CEO米基·德雷克斯勒（Mickey Drexler）加入苹果公司董事会。2000年，他聘请塔吉特公司（Target Corp.）分管营销的副总裁罗恩·约翰逊（Ron Johnson），让他加入苹果公司高管团队，任务只有一项：创建理想的实体店。“麦金塔是独一无二的，”史蒂夫多年后告诉我，“关键在于如何在实体店里向客户展示麦金塔的与众不同之处，并且让售货员更加了解电脑的性能。如果我们做不到这一点，苹果公司就一定会破产。”
约翰逊来自传统零售业，但他是史蒂夫心目中的理想人选。约翰逊在斯坦福大学读完MBA后，第一份工作是在连锁百货公司Mervyn当卸货员。到塔吉特工作后，他请迈克尔·格雷夫斯（Michae Graves）为商店独家设计了一款茶壶。格雷夫斯曾于1984年为意大利阿莱西公司（Alessi）设计过茶壶，这款茶壶10年后依然是全球畅销产品。约翰逊一直在思考，“为什么只有富人才能使用设计精美的产品，普通人就不能用吗？”史蒂夫也在思考同样的问题。
为了正式推出格雷夫斯设计的茶壶，约翰逊举办了一场史蒂夫一直梦寐以求的活动：他租下了纽约惠特尼博物馆，“让媒体感受一下普通人能够享受到的高端设计”。除了茶壶外，格雷夫斯还为塔吉特独家设计了一系列产品，最终让塔吉特走上了与沃尔玛截然不同的高端都市路线。约翰逊在塔吉特晋升为CEO的机会不大，为了把他挖过来，史蒂夫给他打电话，承诺他在苹果将有无限的发展空间，就如同当年向斯卡利承诺的那样，史蒂夫告诉约翰逊，“你将大有作为。”
“我之所以接受这份工作，是因为有机会与史上最伟大的创造者之一共事，”约翰逊在2014年斯坦福商学院入学面试时说道，“但我硅谷的那些朋友都觉得我疯了，‘你要离开塔吉特去那家糟糕的公司？’”当时是2000年，苹果公司在个人电脑市场上依然无足轻重。
无论是在进苹果公司前的面试中，还是入职后的那段时间，史蒂夫和他聊得最多的是个人私事，而非零售业务。“我们第一次见面时，”约翰逊说，“天南海北聊了两三个小时。史蒂夫很少向别人敞开心扉，只有几个好友。他告诉我，‘我想和你成为好友，因为一旦你了解我的想法，我们每周只需要聊一两次就够了。如果你想做什么就直接去做，不用得到我的批准。’”