陈旧的麦金塔操作系统7根本无法与Windows95相匹敌，Windows95有非常多新功能，包括听上去很炫酷的多任务处理功能，允许多个应用在互不干扰的情况下同时运行，还有文件自动保存功能，最重要的是，这套操作系统速度更快，性能更加稳定。微软甚至找来了当初为麦金塔设计图标的设计师，让他进一步美化Windows界面。Windows95还引入了“开始”按钮，让用户能够更为便捷地打开应用程序、管理电脑文档。似乎在一夜之间，苹果的销量急剧下降，卖不掉的电脑存货和零部件堆积如山。更糟糕的是，苹果似乎已经失去了过去20年所拥有的非凡魔力。Windows95的推出终结了苹果连续多年的销售增长，这一窘境直到2002年才结束。
1996年春天，阿梅里奥取代斯宾德勒成为CEO时，苹果公司各方面都是团糟，毫无秩序可言，销量正以惊人的速度下降。苹果停止了发展的步伐，逐渐变得囊中羞涩，无力承担生产设备、大量存货和员工工资造成的庞大开销，公司并没有拿得出手的新产品，正在研发的产品也都乏善可陈。难怪斯宾德勒压力如此之大，不堪重负；难怪他会被解雇；难怪阿梅里奥和迈克·马库拉迫不及待地要寻找买家，比如太阳公司、AT&T（美国电话电报公司），甚至是IBM；难怪公司会考虑申请破产；难怪他们急需一位能够力挽狂澜的CEO。
安德森在3月向ADP递交了辞职报告，又花了一个月时间担任苹果的咨询顾问，之后才和妻子一起搬到西部。去之前他有心理准备，知道情况肯定不妙，但直到踏进公司的大门，他才真正意识到库比蒂诺的情况究竟有多糟糕。他的职业生涯中还没有遇到过如此糟糕的公司。ADP公司已经连续35年收入增长达到两位数，再之前的雇主是一家名为MAI Basic Four的小型机生产商，虽然也经历了一段发展困难期，但和苹果比起来根本不算什么。过去6个月里，苹果从勉强盈利变成巨亏，1996年第一季度亏损将近7.5亿美元，公司马上就会面临债务违约的窘境，无力偿还几亿美元的银行贷款。到任的第一天，安德森震惊地得知，阿梅里奥已经聘请了破产顾问，让他们随时待命。哪一位500强公司的CFO愿意这摊浑水？
史蒂夫在安全地带默默观察着苹果的没落，就像一位与孩子关系不和却又恨铁不成钢的父亲，暗暗担心这家他一手创立的著名公司真的会因为经营不善而倒闭。尽管已经被放逐了10年，但他依然对苹果和苹果员工有着无法割舍的强烈感情。“他爱苹果，”拉塞特说，“他一直都爱苹果，看着苹果的遭遇他很痛苦。”事实上，史蒂夫之所以一直保留一股苹果股票，就是不想完全割断与苹果的联系，只要还有一股股票，他就能收到公司发给股东的资料，如果愿意的话还能参加每年的股东大会。
1995年，史蒂夫那位有钱的朋友拉里·埃里森建议他开展恶意收购，直接买下苹果，让苹果退市，由史蒂夫来管理。埃里森甚至自告奋勇要帮史蒂夫筹集资金，史蒂夫就不用拿自己的钱冒险了（当时皮克斯还没上市）。“史蒂夫是唯一能拯救苹果的人，”他告诉我，“我们俩非常严肃地谈过很多次，只要他点头，我肯定帮他。我在一周之内就能筹到收购所需要的资金。”但史蒂夫并没有点头。尽管苹果有着巨大的诱惑力，但史蒂夫还有很多现实的因素需要考虑。皮克斯正经历《玩具总动员》上映和公司上市的关键时期，他还要挽救NeXT，劳伦正怀着他们的第二个孩子，他无暇去收拾苹果的烂摊子。
现在回过去看，拒绝埃里森的提议是史蒂夫回归苹果路上所做的第一个考虑周全的成熟决定。史蒂夫与生俱来的乐观、直觉与掌控力将帮助他走通回归之路，但他慢慢培养出来的耐心与成熟将使他成为一名更出色的商业领袖。
弗雷德·安德森的第一项任务就是宣布苹果在第一季度亏损7.5亿美元，也就是他到任前的那个季度。他的确走进了一幢着了火的房子。
巨额亏损触发了贷款协议的某些约束性条款，银行纷纷要求苹果立即还钱。如果苹果真的立即还钱，那么马上就会陷入所谓的“流动性危机”，流动性危机是比较委婉的说法，说得直白一点，就是手头或银行里没有足够的现金来应对必要的开支，也没法支付账单和员工工资。因此安德森知道，他需要立即行动，说服美国、日本和欧洲的银行短时间内别来要债。接着，他必须着手完成两件事，让银行放心：一是制定资本重组方案，在债市筹集更多资金；二是调整公司架构，大幅降低公司的运营开支。调整公司架构当然也是委婉的说法，快速降低开支的最佳方式就是裁员，大量裁员。
4月，安德森亲自拜访了苹果主要的债权银行，请求他们放宽还款期限，并向他们表达了资本重组和架构调整的意图。他还拜访了几家投行，比如高盛、摩根士丹利和德意志银行，商讨发行“商业票据”的计划，以筹集6.61亿美元资金，部分用来偿还银行贷款，部分作为运营开支。商业票据是另一种形式的贷款，只不过不是从银行，而是从投资者那里借钱，利率也更高，但能为苹果争取到足够的整顿时间，让苹果完成裁员。苹果有1.1万名正式员工，要裁掉一半才能达到收支平衡，苹果当年的销售收入为55亿美元，只有1985年销售额的一半。也就是说，安德森认为只有让公司一半的员工消失才能挽救公司，裁员将分三批在未来两年内完成。
资本重组和裁员给了CEO吉尔·阿梅里奥更多时间和灵活度来解决苹果的另一大难题：技术的停滞。他需要购买市场上现有的能与麦金塔兼容的先进操作系统，以抗衡微软新推出的Windows95操作系统。这么做相当于公开承认苹果没有技术能力自己开发操作系统，但至少能给公司带来一丝希望：除了被收购或申请破产外，可能还有第三条路可以走。
为了找到开发麦金塔操作系统（Mac OS）的捷径，阿梅里奥将目光投向了IBM、阿波罗、NeXT和另一家不太有名的硅谷创业企业Be Inc.。伯克利软件套件（Berkeley Software Distribution，BSD）版本的Unix最初是由太阳的联合创始人比尔·乔伊（Bill Joy）开发的，这4家公司都开发了各自的BSD Unix衍生版本，并且能与丽萨和麦金塔所使用的微处理器兼容。比起软硬件都做的公司，纯软件公司是更好的选择，因为价钱便宜，而且公司规模小，容易收购。NeXT是其中一个选择，但NeXT的老板是史蒂夫·乔布斯，苹果董事会的很多成员依然不喜欢他。Be公司（Be Inc.）看似是个不错的选择，Be公司的老板是路易斯·卡西，以前负责苹果的产品开发，1990年年末由于与斯卡利意见不合而离职。
路易斯·卡西就是那个告密的人，他在1985年春天把史蒂夫想发动政变的计划告诉了当时的CEO约翰·斯卡利，斯卡利取消了原定赴中国的行程，开展了管理层调整，这位年轻的联合创始人被进一步边缘化。史蒂夫当然不喜欢卡西这个家伙，从那时起，他就把卡西看成是背后捅刀子的小人。他们对彼此有敌意毫不奇怪。卡西在某些方面和史蒂夫很像：伶牙俐齿，富有人格魅力，擅长夸夸其谈，敢把自己吹成技术专家，其实他和史蒂夫一样，在软硬件方面都没有过硬的技术背景。和史蒂夫一样，他也会激起别人强烈的感情。“如果世界上本来有个混蛋，又出现一个能与他匹敌的混蛋，”一位与史蒂夫和卡西都合作过的行业专家说，“后一位多半是前一位调教出来的。”